De wagenmakerijsector bleef in grote mate een beroep dat op zelfstandige basis werd uitgeoefend. Wagenmakersbedrijven met arbeiders in dienst kwamen zelden voor. De introductie van de rubberen luchtband na de Eerste Wereldoorlog betekende het begin van het einde voor de wagenmakerij. Een aantal wagenmakers kon zich echter succesvol heroriënteren naar andere sectoren.
Tot omstreeks de eerste helft van de 19de eeuw waren wagenmakers in steden georganiseerd in gilden. Dat waren belangenorganisaties van personen met hetzelfde beroep. Kennis en ervaring werd er uitgewisseld. In Vlaamse steden maakten wagenmakers doorgaans deel uit van de grotere groep van houtbewerkers. Op het platteland bestonden geen gilden. Daardoor was er niets gereglementeerd, ook niet op het vlak van opleiding of verloning. Waarschijnlijk trokken ambitieuze leerjongens naar de stad om het vak te leren. Het ontbreken van een gestandaardiseerde wagenmakersopleiding was wellicht medeoorzaak voor het uitblijven van innovatie op het vlak van landbouwvoertuigen. Vanaf het einde van de 19de eeuw evolueerde de wagenmakerijsector snel. Rond de eeuwwisseling telde België bijna 8.000 mensen die werkten in een wagenmakerij. De kloof tussen de wagenmaker op het platteland die quasi uitsluitend werkte voor landbouwers en de stedelijke wagenmaker die zich specialiseerde in rijtuigen en koetsen nam toe.
Net zoals veel andere sectoren kreeg de wagenmakerij zware klappen tijdens de Eerste Wereldoorlog in België. Transport was voor de Duitsers essentieel en dus werden er bij veel wagenmakers allerhande materiaal, reserve-onderdelen en nog niet volledig afgewerkte wagens en karren opgeëist. Landbouwers waren niet geneigd te investeren in nieuwe voertuigen in onzekere tijden. Na de oorlog kwamen er een aantal ontwikkelingen in een stroomversnelling. Wagenmakers trokken meer de kaart van mechanisatie, vorming en samenwerking. Wie niet mee op de kar sprong, verliet het beroep. De sector kreeg zware klappen tijdens de Grote Depressie (1929). Nieuwbouw liep terug en er was onvoldoende herstellingswerk. Wagenmakers vonden aanvullende inkomsten: ze werden fietshersteller of evolueerden tot timmerman. In de jaren 1930 werden voor het eerst luchtbanden onder boerenwagens gezet om de trekkracht van paarden gunstiger te benutten. Het luidde een radicale ommezwaai van wagenmakerijsector in.
Na de Tweede Wereldoorlog ging het beroep van wagenmaker in snel tempo teloor. Het aantal wagenmakers in België daalde van ca. 2600 in 1947 naar zo'n 50-tal in 1970. De grootste oorzaak was de introductie, verspreiding en verdere toepassing van rubberen luchtbanden en het gebruik van een metalen carrosserie. Houten voertuigen bleken niet geschikt achter een tractor die vanaf de jaren 1950 een snelle opmars maakte. Rubberen luchtbanden hadden ten opzichte van houten wielen met ijzeren beslag een aantal voordelen: de bodem werd minder diep ingedrukt, het laadvolume van de kar of wagen was aanzienlijk groter en er was een efficiënter gebruik van de paardentrekkracht. Een luchtband woog ook veel minder dan een houten wiel. Enige nadeel was dat het voertuig niet meer kon bewegen bij een lekke band. Enkel oudere boeren die nog met paard en kar werkten, klopten nog aan bij de wagenmaker.
Veel wagenmakers zagen de veranderingen in hun beroep aankomen en beslisten om zich om te scholen of te heroriënteren. Een aantal maakte de switch mee en evolueerde naar carrosseriebouwer en garagist. Anderen bleven in de houtsector en gingen aan de slag bij een schrijnwerker of richtten zelf een timmermansatelier op. Wagenmakers kwamen ook terecht in houthandels, de meubelsector en de uitvaartzorg. De roots van de wagenmakerijen zijn vandaag in Vlaanderen nog aanwezig. Hoewel de band met hun verleden steeds vager wordt, wortelen reconversiebedrijven in dezelfde ontwikkelingscontext. Zelfstandige wagenmakers schakelden over van een agrarische naar een industriële economie. Sommigen maakten de reconversie reeds aan het begin van de 20ste eeuw, anderen wachtten tot de omwenteling van de jaren 1930 en 1940 om zich te heroriënteren. Dat er uit sommige wagenmakersbedrijven nieuwe succesvolle firma’s ontstonden, was te danken aan de familiale structuur (bij aanvang), eeuwenlange knowhow en de focus op kwaliteit.